Soprannominato Picchio per le sue qualità tecniche miste ad una grande quantità a centrocampo. Da calciatore della Fiorentina ha vinto l’ultimo e secondo Scudetto, quello del 1968-69, la Coppa Italia 1965-66 e la Mitro Cup del 1966.
Come allenatore, fu in grado di portare la viola dalla zona retrocessione fino alla quinta piazza nel campionato 1980-81, subentrando al posto di Paolo Carosi. Nella stagione 1981-82 perse quello che rimase famoso con l’appellativo di “Scudetto Rubato”: all’ultima giornata, la Fiorentina pareggiò 0-0 a Cagliari (con rete annullata a Graziani per un fallo di “confusione”); mentre a Catanzaro, la Juventus vinse e si aggiudicò lo Scudetto (rigore solare non fischiato alla squadra calabrese sullo 0-0: gomitata del bianconero Brio al giallorosso Borghi).
De Sisti restò allenatore della Fiorentina fino al 1984.
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