Milan – Fiorentina è anche la sfida tra Giampaolo e Montella. Precedenti in perfetto equiibrio tra i due allenatori. 2 vittorie per parte e un pareggio. Montella torna da ex a Milano, mentre Giampaolo incontra quella Fiorentina che più volte in passato è stata vicina ad ingaggiarlo. Entrambe le squadre sono a caccia di punti, Montella per bissare il successo controla Samp (fino a Giugno allenata da Giampaolo), Giampaolo per scacciare le voci di esonero nonostante la ribadita fiducia della società. A riportarlo il Corriere Fiorentino
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